Isomeerien lukumäärä

Miten molekyylikaavasta voi päätellä, kuinka monella eri yhdisteellä on sama molekyylikaava? Esimerkiksi C3H6 on ilmeisesti kahden yhdisteen kaava.

Eri yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, kutsutaan toistensa isomeereiksi. Pienimolekyylisillä orgaanisilla yhdisteillä isomeerien määrä voidaan todeta yksinkertaisesti piirtämällä mahdolliset rakennekaavat. Molekyylin koon kasvaessa mahdollisten muunnelmien lukumäärä lisääntyy kuitenkin hämmästyttävän nopeasti.

Isomeerien lukumäärän johtaminen matemaattisesti on monimutkaista, vaikka tarkasteltaisiin pelkästään hiilivetyjä eli yhdisteitä, jotka sisältävät vain hiili- ja vetyatomeja. Isomeriaa aiheuttavat sekä hiiliketjun haaroittuminen että rengasrakenteiden tai kaksois- tai kolmoissidosten muodostuminen. Avaruus- eli stereoisomeria voi vielä moninkertaistaa vaihtoehtojen määrän suurilla molekyyleillä.

Kysymyksessä mainittu C3H6 on tyydyttymätön yhdiste, jonka molekyylissä on yksi kaksoissidos tai rengasrakenne. Mahdolliset muodot ovat propeeni ja syklopropaani.

Hiili- ja vetyatomien lukumäärän suhde kertoo, onko hiilivety tyydyttynyt vai tyydyttymätön ja montako tyydyttymättömyyttä aiheuttavaa tekijää molekyylissä on. Jos hiiliatomien lukumäärä on n ja molekyylikaava on yleisessä muodossa CnH2n+2 , yhdiste on tyydyttynyt. Silloin molekyyli ei sisällä kaksois- eikä kolmoissidoksia eikä rengasrakenteita ja isomeria voi johtua vain hiiliketjun haaroittumisesta.

Jos yhdisteen yleiskaava on CnH2n , tyydyttymättömyysaste on yksi ja molekyylissä on joko kaksoissidos tai rengas. Jos yleiskaava on CnH2n−2 , tyydyttymättömyyttä aiheuttavia tekijöitä on kaksi. Mahdollinen kolmoissidos lisää tyydyttymättömyysastetta kahdella.

Tätä päättelyä voidaan jatkaa: mitä vähemmän vetyatomeja on suhteessa hiiliatomeihin, sitä enemmän on moninkertaisia sidoksia tai rengasrakenteita. Kun otetaan lisäksi huomioon erilaiset funktionaaliset ryhmät, mahdollisten orgaanisten yhdisteiden lukumäärä on käytännössä rajaton. Kaikkia teoreettisia isomeereja ei kuitenkaan pystytä käytännössä valmistamaan. Tutkittuja orgaanisia yhdisteitä on esitetty kirjallisuudessa noin 10 miljoonaa.

Mikko Oivanen, orgaanisen kemian professori
Kemian laitos, Helsingin yliopisto

 


Jaa:Facebooktwitterpinterestlinkedinmail